Si quieres encontrar las canciones duplicadas en la biblioteca de iTunes solamente tienes que ir a Archivo y dentro de esta dar a Mostar duplicados, de esta forma marcas todos los archivos duplicados, pero puede que muchos de ellos tienen el mismo título pero el contenido no es el mismo, pude ser una version por ejemplo.
Si quieres mostrar todos los duplicados exactos, mismo titulo y contenido debes de de pulsar la tecla Option (alt) a la vez que entras en Archivo>Mostra duplicados.
Una buena forma de marcar los archivos duplicados de verdad.
Via TUAW